Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиКалендарьОблакоЗаметкиВсе проекты

Взаимодействие с бромной водой влияние гидроксильной группы на фенил в реакции с галогенами выражается

Елизавета Черных Ученик (86), открыт 1 неделю назад
взаимодействие с бромной водой влияние гидроксильной группы на фенил в реакции с галогенами выражается
3 ответа
666 Мастер (2356) 1 неделю назад
Влияние гидроксильной группы (-OH) на реакционную способность бензольного кольца в ароматических соединениях особенно заметно при взаимодействии фенолов с бромной водой.

Гидроксильная группа как активирующий заместитель
Гидроксильная группа, связанная с бензольным кольцом, служит сильным активирующим и орто-пара-ориентирующим заместителем. Это означает, что она увеличивает электронную плотность бензольного кольца за счет мезомерного эффекта (+M), способствуя электрофильным замещениям в орто- (1,2-) и пара- (1,4-) положениях относительно самой гидроксильной группы.

Взаимодействие фенола с бромной водой
Фенол (C₆H₅OH) взаимодействует с бромной водой (Br₂ в воде) легко и быстро из-за активирующего действия гидроксильной группы. В отличие от бензола, фенол сильно активирован относительно реакции электрофильного замещения и реагирует даже при комнатной температуре.

Уравнение реакции фенола с бромной водой: C₆H₅OH + 3 Br₂ → 2,4,6-трибромфенол + 3 HBr

Со структурными формулами:

Он (гидроксильная группа) + 3 Br₂ → ОнBr₃ + 3 HBr

Продукты реакции
При взаимодействии с бромной водой фенол образует 2,4,6-трибромфенол (белый осадок) и гидробромовую кислоту (HBr). Реакция протекает настолько быстро и легко, что не требуется нагревание или использование катализатора.

Итог
Гидроксильная группа (-OH) активирует бензольное кольцо и ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения.
В присутствии бромной воды фенол вступает в реакцию электрофильного замещения, образуя 2,4,6-трибромфенол.
Реакция происходит быстро и при комнатной температуре благодаря сильному активирующему эффекту -OH группы.

Таким образом, влияние гидроксильной группы на фенильное кольцо в реакции с бромной водой проявляется в значительной активизации реакции и направленности замещения на орто- и пара-положения, что приводит к образованию трибромфенола.
Жуковский Андрей Просветленный (46736) 1 неделю назад
Если кратко. За счёт мезомерного эффекта гидроксильной группы в орто и пара положениях относительно ей повышается электронная плотность .


В результате этого именно в этих положениях атомы водорода более подвижны и легче замещаются.


Реакция выглядит следующим образом

Похожие вопросы