Задача по органике

Анализ соединений на наличие оптических изомеров:

1. НООС – СНСl – CHBr – COOH

• Хиральные центры:
* Углерод, связанный с хлором (СНСl) - имеет 4 разных заместителя.
* Углерод, связанный с бромом (CHBr) - имеет 4 разных заместителя.
• Число изомеров:
* Два хиральных центра, значит 2^2 = 4 стереоизомера.
• Проекционные формулы:
* R,R
```
COOH
|
H-C-Br
|
Cl-C-H
|
COOH
```
* R,S
```
COOH
|
H-C-Br
|
H-C-Cl
|
COOH
```
* S,R
```
COOH
|
Br-C-H
|
Cl-C-H
|
COOH
```
* S,S
```
COOH
|
Br-C-H
|
H-C-Cl
|
COOH
```

2. СН3 – С(ОН)(CH3) – СООН

• Хиральные центры:
* Углерод, связанный с гидроксильной группой (С(ОН)(CH3)) - имеет 4 разных заместителя.
• Число изомеров:
* Один хиральный центр, значит 2^1 = 2 стереоизомера.
• Проекционные формулы:
* R
```
COOH
|
CH3-C-H
|
OH-C-CH3
|
H
```
* S
```
COOH
|
CH3-C-H
|
H-C-CH3
|
OH
```

Важно: Определить R/S конфигурацию хиральных центров можно с помощью правил Кана-Ингольда-Прелога.