Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиКалендарьОблакоЗаметкиВсе проекты

Помогите с органической химией

Илья Пушкарев Знаток (275), на голосовании 1 день назад
Напишите проекционные формулы всех оптических изомеров: этилового эфира 2,3-дигидроксипропановой кислоты
Голосование за лучший ответ
TheDarkGhostIvan Мыслитель (8108) 1 месяц назад
Для начала разберёмся со структурой этилового эфира 2,3-дигидроксипропановой кислоты:

1. Основная цепь: Пропановая кислота (3 атома углерода) с карбоксильной группой (COOH) на первом атоме.
2. Заместители: Гидроксильные группы (OH) у 2-го и 3-го атомов углерода.
3. Эфир: Этиловая группа (CH2CH3) присоединена к карбоксильной группе вместо водорода.

Получаем такую структуру:

CH2(OH)-CH(OH)-COOCH2CH3

Теперь о хиральности:

* Хиральные центры: 2-й и 3-й атомы углерода связаны с четырьмя разными заместителями, следовательно, являются хиральными.
* Количество изомеров: Формула 2^n, где n - количество хиральных центров. В нашем случае 2^2 = 4. Ожидаем 4 оптических изомера.

Проекционные формулы:

Для удобства обозначим хиральные центры звёздочкой:

CH2(OH)-*C*H(OH)-*C*OOCH2CH3

Теперь изобразим все возможные комбинации расположения заместителей у хиральных центров:

1. (2R,3R)-изомер:

OH H
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
H OH
CH2OH

2. (2S,3S)-изомер:

H OH
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
OH H
CH2OH

3. (2R,3S)-изомер:

OH OH
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
H H
CH2OH

4. (2S,3R)-изомер:

H H
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
OH OH
CH2OH

Важно: Это проекционные формулы Фишера. Для большей наглядности можно использовать клиновидные проекции или модели молекул.
Илья ПушкаревЗнаток (275) 1 месяц назад
Я тоже писал с chat gpt, но тут он несет бред
Похожие вопросы