TheDarkGhostIvan
Мудрец
(15003)
7 месяцев назад
Для начала разберёмся со структурой этилового эфира 2,3-дигидроксипропановой кислоты:
1. Основная цепь: Пропановая кислота (3 атома углерода) с карбоксильной группой (COOH) на первом атоме.
2. Заместители: Гидроксильные группы (OH) у 2-го и 3-го атомов углерода.
3. Эфир: Этиловая группа (CH2CH3) присоединена к карбоксильной группе вместо водорода.
Получаем такую структуру:
CH2(OH)-CH(OH)-COOCH2CH3
Теперь о хиральности:
* Хиральные центры: 2-й и 3-й атомы углерода связаны с четырьмя разными заместителями, следовательно, являются хиральными.
* Количество изомеров: Формула 2^n, где n - количество хиральных центров. В нашем случае 2^2 = 4. Ожидаем 4 оптических изомера.
Проекционные формулы:
Для удобства обозначим хиральные центры звёздочкой:
CH2(OH)-*C*H(OH)-*C*OOCH2CH3
Теперь изобразим все возможные комбинации расположения заместителей у хиральных центров:
1. (2R,3R)-изомер:
OH H
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
H OH
CH2OH
2. (2S,3S)-изомер:
H OH
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
OH H
CH2OH
3. (2R,3S)-изомер:
OH OH
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
H H
CH2OH
4. (2S,3R)-изомер:
H H
\ /
*C *C-COOCH2CH3
/ \
OH OH
CH2OH
Важно: Это проекционные формулы Фишера. Для большей наглядности можно использовать клиновидные проекции или модели молекул.