От авиакомпании зависит. Читайте на сайте раздел "ручная кладь" конкретно у той авиакомпании, с которой летите. Если что-то можно взять в дополнение - это там написано.
Если пакет свернуть и положить в ручную кладь, то не придется. А если так сделать не получится, то есть лоукостеры, которые с тебя 3 шкуры сдерут за что угодно, и за пакет тоже, и нормальные авиакомпании, которым пофигу. Выбор за тобой.