Может ли самозанятый осуществлять покраску полов, стен, гаражных ворот?

Ну, раз сам красит, значит, может. В "Мой налог" подробности не обязательны. В договоре подряда и т.д. всё расписываешь подробно для своей защищённости от подстав заказчика. Смета тоже лишней не будет.

Может, если оказывает только услуги покраски, без перепродажи отделочных материалов. Так как п. 2 ч. 2 ст. 4 Закона о самозанятых № 422-ФЗ напрямую запрещает самозанятым заниматься перепродажей товаров. 
Ну а если подряд с использованием материалов подрядчика, то не стоит формировать смету с количеством и суммой материалов. Можете только указать количество конкретных использованных материалов , без сумм. Если хотите суммы по материалам, то тогда пусть заказчик сам их закупает. А самозанятый их только использует и на это акт предоставит , чего и сколько в количественном выражении использовал.