В каких случаях проект следует делать не одним исполняемым файлом, а разбивать на исполняемый файл и несколько dll?

В тех случаях, когда ты проект можешь поделить на отдельные логические модули, каждый из которых может понадобиться в других проектах. В остальных случаях это вкусовщина и просто организация твоего проекта.