Какая вероятность того, что он предложит встречу (вообще)?

Вероятность 50 на 50, но больше ответ нет (не предложит), чем да (но это моё субъективное мнение, могу ошибаться. Карты Таро очень непредсказуемые, на практике неожиданно отыгрываются).
9 жезлов (прошлый опыт общения с вами, который ему не понравился) + Влюблённые (он делает непростой для себя выбор: предложить вам встречу или ничего вам не предлагать) + 9 пентаклей (это вы). Влюблённые + 9 пентаклей ещё могут означать, что задуманный вами мужчина выберет не вас, а другую девушку (а вы одна останетесь, без встречи). Если раскрыть 9 жезлов, то он вас любил (Королева кубков), ваши отношения зашли в тупик, он сильно засомневался и в вас, и в себе (2 мечей), и есть шанс, что у вас с ним может всё наладиться, или кто-то из вас сильно надеется на это (Туз пентаклей).

Мечется он. 9 пентаклей вообще ещё карта об эгоизма, мол "а пусть она сама". Мне кажется, чтобы развеять смуту он ждёт от вас действий, как вы будете себя проявлять
На все позиции он ждёт изменений и действий от женщины, что на жрицу, что на королеву кубков. Хочет, чтобы решили вы уже, сделали шаг. Я бы так это трактовала

Покажите ему зелёный свет, будет уже более определенной ситуация. Пока скорее нет(