Стоит ли мне начинать отношения с ним?

Ему не до этого.
Совалось свидание из-за болезни партнера, а может и его самого.

В данный период времени - до октября - лучше не начинать, сейчас не лучшее положение дел и планет для него, - он не в форме.
Но вам стоит его поддерживать и сохранять тёплые чувства, дружбу, симпатию.