Если можно говорить "исходя из" значит можно говорить "обговаривать об"?

Нет

и часто ли ты слышишь это из уст людей?

Если есть домашние хозяйки, то должны быть и дикие.

Если значит одно - то это не значит - что значит другое. Если можно говорить "исходя из" - значит можно говорить и "обговоря о". Если можно говорить "исхаживать (что-либо)" - значит можно говорить и "обговаривать (что-либо)".

Нет именно потому, что русский язык
сложнее примитивной схемы.