«Шайка-лейка» — это разговорное, неодобрительное выражение, обозначающее группу людей, объединённых общими, обычно недостойными или предосудительными интересами. «Лейка» в данном контексте может быть связана с тем, что люди в шайке-лейке часто действуют вместе, объединяя свои усилия, подобно тому, как вода льётся из лейки.
" Шайка " - это, вроде, банный ковш для воды, а "лейка" - его синоним. Когда настроение хорошее, их употребляют вместе, примерно, как словосочетание "тарам-парам" )
Шайка -- это тазик в бане, а лейка -- банный ковш. Так как шайка и лейка всегда вместе, то так называли кого-то кто всегда вместе.
Ещё тут игра слов, так-как шайка -- это то-же что и банда.
Впервые выражение "шайка-лейка" фиксируется в 1931 г. в романе Золотой телёнок:
Дружба, подогреваемая шутками подобного рода, развивалась очень быстро, и вскоре вся шайка-лейка под управлением Остапа уже распевала частушку: У Петра Великого близких нету никого. Только лошадь и змея, больше нету никого.