Переезжаю в Питер. Когда лучше искать жильё в аренду?

Нет разницы когда в твоем случае. Сейчас ожидается дикая инфляция, и когда ты соберешься переезжать цены могут быть совершенно другими. Кроме того, ничто не помешает твоему арендодателю повысить плату. Если есть возможность забронировать вперед в следующем году так и сделай и чем раньше, тем лучше.

Онлайн/дистанционно я бы не советовал.
По приезду поселитесь где-нибудь и постепенно ищите.
Не связывайтесь с конторами которые просят задаток и говорят "Идите к дому № на такой улицы к такому-то подъезду вас встретят принесут ключ". Никто нихрена не принесёт.

Без разницы.Цены на ку летом опять повысят и, следовательно , цены на наём тоже. Студ. бума сейчас нет, так как обеспеченные люди снимают своим детям( кто не хочет жить в общежитии,а их достаточно у уч. заведений) в дорогом сегменте( он всегда есть) или покупают своё. Вы что планируете снимать?--тоже играет роль.Комнаты в коммуналках ( где по--скромному) улетают в момент. См. на авито,например; можно найти от собственника.Спад после нового года будет на посуточное жильё--праздники пройдут, гости города поуменьшатся количеством.