Хлорирование алканов с 3мя и более атомами водорода

Хорошо, давайте разберем хлорирование алканов с тремя и более атомами углерода.

Общие принципы хлорирования алканов:

Хлорирование алканов — это реакция радикального замещения. Это означает, что атом водорода в молекуле алкана замещается атомом хлора. Реакция протекает в три стадии:

Инициация (зарождение цепи): Молекула хлора под воздействием света или нагревания распадается на два свободных радикала хлора (Cl•).

Cl₂ → 2Cl•

Развитие цепи:

Радикал хлора отрывает атом водорода от молекулы алкана, образуя радикал алкила и молекулу хлороводорода (HCl).
R-H + Cl• → R• + HCl

Радикал алкила реагирует с новой молекулой хлора, образуя хлоралкил и новый радикал хлора.
R• + Cl₂ → R-Cl + Cl•

Обрыв цепи: Радикалы хлора и алкила реагируют друг с другом и образуют стабильные молекулы, прекращая цепную реакцию.

Cl• + Cl• → Cl₂ R• + R• → R-R R• + Cl• → R-Cl

Особенности хлорирования алканов с тремя и более атомами углерода:

Множественность продуктов: В отличие от метана или этана, алканы с тремя и более атомами углерода имеют несколько различных типов атомов водорода (например, первичные, вторичные и третичные).

Разная реакционная способность: Разные атомы водорода обладают разной реакционной способностью в реакциях радикального замещения. Это связано со стабильностью образующихся радикалов:

Третичные радикалы (где углерод связан с тремя другими атомами углерода) являются наиболее стабильными, поэтому водородные атомы при них замещаются легче.
Вторичные радикалы (где углерод связан с двумя другими атомами углерода) стабильнее первичных.
Первичные радикалы (где углерод связан только с одним другим атомом углерода) являются наименее стабильными, поэтому водороды у первичных атомов замещаются труднее.
Таким образом, скорость замещения водорода уменьшается в ряду: третичный > вторичный > первичный.

Смесь продуктов: Из-за различной реакционной способности атомов водорода, хлорирование алканов с тремя и более атомами углерода приводит к образованию смеси нескольких изомерных монохлоралканов. Также образуются ди- и полихлоралканы.

Пример: Хлорирование бутана (C₄H₁₀):

Бутан имеет два вида атомов водорода:

Первичные атомы водорода (6 атомов при двух концевых атомах углерода)
Вторичные атомы водорода (4 атома при двух внутренних атомах углерода).
При хлорировании бутана будут образовываться в основном 2 продукта:

1-хлорбутан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl), образуется за счёт замещения у первичного углерода.
2-хлорбутан (CH₃-CH₂-CHCl-CH₃), образуется за счёт замещения у вторичного углерода.
Однако 2-хлорбутана будет образовываться больше, чем 1-хлорбутана, потому что вторичные радикалы более стабильны, чем первичные.

Помимо этого, могут быть образованы и дихлоралканы, и другие продукты более глубокого хлорирования.

Хлорирование пентана (C₅H₁₂):

В пентане, помимо первичных и вторичных атомов углерода, появляется ещё и третичный атом. Соответственно, и в данном случае будет образовываться смесь продуктов, в которой будет преобладать продукт замещения у наиболее стабильного третичного углерода, а в меньшей степени - у вторичных и в наименьшей степени - у первичных.

Вывод:

Хлорирование алканов с тремя и более атомами углерода – это реакция радикального замещения.
При хлорировании образуется смесь различных изомеров монохлоралканов, а также ди- и полихлоралканов.
Реакционная способность атомов водорода при разных атомах углерода различна (третичные > вторичные > первичные), что влияет на соотношение продуктов реакции.
Надеюсь, это объяснение было полезным! Если у вас есть еще вопросы, задавайте.

Также как и у метана и этана, но замещение преимущественно идет у вторичного или третичного атома углерода. То есть в реакции с пропаном получается 2 хлорпропан, так как вторичным является именно 2 атом углерода. При реакции с 2 метилпропаном получится 2 хор, 2 метилпропан, так как 2 атом углерода является третичным. Если есть и вторичный и третичный атом углерода, то замещение пойдёт по третичному. 2 метилбутан в реакции с хлором даст 2 хлор, 2 метилбутан. P.s вторичный атом углерода-связанный с 2 другими атомами углерода, третичный-связанный с 3 другими атомами углерода

Хлор пойдет туда, где меньше атомов водорода (как и остальные галогены (кроме I2 (и Br2 в ЕГЭ) Вообще механизм-свободно-радикальный