Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиКалендарьОблакоЗаметкиВсе проекты

1,4-дибромбутан из пропан-2-ола

Дирижаболь Мудрец (13400), открыт 3 недели назад
Помогите пж написать схему синтеза
1 ответ
kot Высший разум (103336) 3 недели назад
.
Дирижаболь Мудрец (13400) 3 недели назад
Каталитическое дегидрирование же к промышленным процессам относится? Нас просто просили использовать лабораторные методы.
Пропан-2-ол окислить дихроматом до пропан-2-она
Потом перекрёстной альдольной конденсацией с формальдегидом до 4-гидроксибутан-2-она
Потом бромировать Br2, PBr3
И восстановить кетогруппу по Клемменсу.
Норм?
kot Высший разум (103336) Дирижаболь , 4-гидроксибутанон-2.... СН3-СО-СН2-СН3ОН - и он же по пробромируется по ОН-группе. А первый углерод как/чем бромировать собираетесь? Надо же 1,4-дибром... Через диены бром на концы проще всего засовывать, там выходы по расположениям от температуры зависят. Ну и я наиболее короткий способ выбрал - т.к., в принципе, диены и через алкины можно сотворить.
Дирижаболь Мудрец (13400) 3 недели назад
Или я че-то путаю
Дирижаболь Мудрец (13400) 3 недели назад
В любом случае, к енольной форме кетона бром должен присоединяться
kot Высший разум (103336) Дирижаболь , кетогруппу и спиртовую группу пробромировать достаточно легко. Но кетон-то на втором атоме! Надо как-то перекидывать кислород со второго атома на первый атом углерода. И вот это уже проблема. Так же как и пробромировать в структуре первый метил - бром ведь садится в центр формулы... Не лезут галогены на первый атом. Его туда загоняют гидробромированием двойной связи в присутствии перекиси водорода. Но как тогда получить двойную связь между первым и вторым атомами, если она норовит залезть в центр формулы? Бутанол-2 > бутанол-1 = 4 cтадии и всё равно через алкени галогенирование при 450°С - то ещё "лабораторное" действие...
Похожие вопросы