Илья Игоревич
Знаток
(430)
3 недели назад
есть сведения о синтезе пуриновых нуклеотидов. В нём участвуют аминокислоты Асп, Гли, Глн, СО2 и два одноуглеродных производных тетрагидрофолата: метенил-Н4-фолат и формил-Н4-фолат. Результатом десятистадийной серии реакций является образование первого пуринового нуклеотида — инозин-5'-монофосфата (ИМФ). 23
ИМФ в основном используется на синтез АМФ или ГМФ. Небольшое количество этого продукта обнаруживается также в тРНК в качестве одного из минорных нуклеотидов.
УМеняЕстьЧерныйКотОнПохожНаПароходУНего ХвостКакТрубаИЯркоЖелтыеГлаза
Мастер
(1891)
3 недели назад
Реакция между аспарагиновой кислотой (Асп, сокращенное обозначение) и глицином (Гли) приводит к образованию дипептида аспартилглицина (Асп-Гли) через образование пептидной связи между α-карбоксильной группой аспарагиновой кислоты и α-аминогруппой глицина. Ниже подробно расписан этот процесс.
1. Структуры исходных аминокислот:
Аспарагиновая кислота (Асп):
Аспарагиновая кислота
Химическая формула: HOOC-CH(NH₂)-CH₂-COOH
Глицин (Гли):
Глицин
Химическая формула: NH₂-CH₂-COOH
2. Механизм образования пептидной связи:
Пептидная связь образуется в результате реакции конденсации между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой с выделением молекулы воды.
Шаги реакции:
Шаг 1: Активация карбоксильной группы аспарагиновой кислоты.
В лабораторных условиях для активации карбоксильной группы часто используют действующие агенты, такие как DCC (дициклогексилкарбодиимид). Однако для упрощения рассмотрим общий механизм без специфических реагентов.
Шаг 2: Нуклеофильная атака аминогруппы глицина на карбонильный углерод карбоксильной группы аспарагиновой кислоты.
Механизм реакции
Шаг 3: Образование тетраэдрического промежуточного соединения.
Аминогруппа глицина атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрический интермедиат.
Шаг 4: Отщепление гидроксильной группы и образование пептидной связи.
Гидроксильная группа карбоксильной группы отщепляется вместе с протоном аминогруппы глицина, образуя молекулу воды. Одновременно образуется пептидная связь C(=O)-NH между двумя аминокислотами.
3. Образование дипептида аспартилглицина (Асп-Гли):
Структура Асп-Гли:
Аспартилглицин
Химическая формула: HOOC-CH(NH₂)-CH₂-C(=O)-NH-CH₂-COOH
4. Полная уравнение реакции:
[ \text{HOOC-CH(NH}_2\text{)-CH}_2\text{-COOH} + \text{NH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH} \longrightarrow \text{HOOC-CH(NH}_2\text{)-CH}_2\text{-C(=O)-NH-CH}_2\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O} ]
5. Описание процесса:
Исходные вещества: Аспарагиновая кислота содержит две карбоксильные группы (α-карбоксильная и боковая цепь) и одну аминогруппу. Глицин имеет одну аминогруппу и одну карбоксильную группу.
Реакция конденсации: α-Карбоксильная группа аспарагиновой кислоты реагирует с α-аминогруппой глицина. При этом от карбоксильной группы аспарагиновой кислоты отщепляется гидроксильная группа (–OH), а от аминогруппы глицина – протон (H⁺). Эти части соединяются, образуя воду (H₂O).
Образование пептидной связи: Оставшиеся части аминокислот соединяются через пептидную связь –C(=O)–NH–, создавая дипептид.
6. Итоговый продукт:
Дипептид аспартилглицин содержит свободную карбоксильную группу на конце глицина и свободную аминогруппу на остатке аспарагиновой кислоты, а также дополнительную карбоксильную группу в боковой цепи аспарагиновой кислоты.
7. Значение реакции:
Такие реакции поликонденсации аминокислот лежат в основе образования пептидов и белков в живых организмах. В биологических системах синтез пептидов катализируется рибосомами и происходит с участием информационной РНК и транспортной РНК.
8. Важные моменты:
Стехиометрия реакции: На одну молекулу аспарагиновой кислоты приходится одна молекула глицина, образуется одна молекула воды.
Тип реакции: Реакция конденсации (дегидратации), так как происходит отщепление воды.
Условия реакции: В лаборатории для синтеза пептидов используют специальные реагенты и катализаторы, чтобы преодолеть энергию активации и предотвратить побочные реакции.
Заключение:
Таким образом, реакция между аспарагиновой кислотой и глицином с образованием аспартилглицина является типичным примером образования пептидной связи между аминокислотами. Этот процесс имеет фундаментальное значение в биохимии и молекулярной биологии, так как лежит в основе структуры и функции белков.