Если купить сразу два авиабилета, то можно ли пронести две ручные клади?

зависит от аэропорта,самолёта и работника. Ну а так думаю да

Во всяком случае у Аэрофлота можно, мне как-то попался блог человека, который так сделал. Но на каждом этапе с момента покупки билетов до собственно перелёта все очень удивлялись и пытались отменить один из билетов, так как думали, что это ошибка.

нет. даже если ты выкупить весь рейс... на самолёт пройдёшь ты только по одному билету с одним чумаданом под надрывное ржание стюардесс...

Думаю да