Mail.ruПочтаМой МирОдноклассникиВКонтактеИгрыЗнакомстваНовостиКалендарьОблакоЗаметкиВсе проекты

Химия помогите пожалуйста

Дарима Цыбикова Ученик (228), открыт 16 часов назад
Напишите уравнения реакции диссоциации серина в в нейтральной, кислой и щелочной средах.
1 ответ
- Ученик (192) 16 часов назад
Структура серина:

Серин (Ser, S) – это аминокислота с гидроксильной группой в боковой цепи (-CH₂OH). У него есть три ионизируемых группы:

α-карбоксильная группа (-COOH): pKa ≈ 2.21
α-аминогруппа (-NH₂): pKa ≈ 9.15
Гидроксильная группа боковой цепи (-CH₂OH): pKa ≈ 16.0 (очень высокая, поэтому обычно не диссоциирует при физиологических значениях pH)
Уравнения диссоциации:

В растворе аминокислота существует в виде нескольких ионных форм в зависимости от pH.

1. Нейтральная среда (физиологический pH, около 7):

В нейтральной среде серин будет существовать в виде цвиттер-иона. Это означает, что карбоксильная группа депротонирована (-COO⁻), а аминогруппа протонирована (-NH₃⁺).

Уравнение: HO-CH₂-CH(NH₃⁺)-COO⁻ ⇌ HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH (равновесие смещено влево)
Здесь происходит протонирование аминогруппы и депротонирование карбоксильной группы, боковая гидроксильная группа не диссоциирует.
В растворе преобладает цвиттер-ионная форма.
2. Кислая среда (низкий pH, например, pH < 2):

В кислой среде все ионизируемые группы серина будут протонированы. Аминогруппа (-NH₂) будет в форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа останется в форме (-COOH). Боковая гидроксильная группа не диссоциирует.

Уравнение: HO-CH₂-CH(NH₂)COOH + H⁺ ⇌ HO-CH₂-CH(NH₃⁺)-COOH
Добавленный протон (H+) протонирует аминогруппу.
В растворе будет преобладать катионная форма.
3. Щелочная среда (высокий pH, например, pH > 10):

В щелочной среде карбоксильная группа будет полностью депротонирована (COO⁻), а аминогруппа будет в своей депротонированной форме (-NH₂). Боковая гидроксильная группа также остается в своей протонированной форме, так как она диссоциирует при очень высоком pH.

Уравнение: HO-CH₂-CH(NH₃⁺)-COO⁻ + OH⁻ ⇌ HO-CH₂-CH(NH₂)-COO⁻ + H₂O

Добавленный гидроксид-ион (OH⁻) отрывает протон от аминогруппы.
Карбоксилат-анион при таком pH остается в депротонированной форме.
В растворе будет преобладать анионная форма.

Суммируем:

Нейтральная среда: HO-CH₂-CH(NH₃⁺)-COO⁻ (цвиттер-ион)
Кислая среда: HO-CH₂-CH(NH₃⁺)-COOH (катион)
Щелочная среда: HO-CH₂-CH(NH₂)-COO⁻ (анион)
Важно отметить:

При очень высоких значениях pH, боковая цепь -OH может также депротонироваться, но это происходит при рН > 14, и обычно это не рассматривается в физиологических условиях.
На уравнениях показан упрощенный вариант процесса, в реальности он представляет собой динамическое равновесие.
Похожие вопросы