Как начать разговор/что делать?

Очень просто! Можно подойти и спросить про сложность уроков в старших классах или про строгость какого-либо учителя, у которого впоследствии придётся учиться.
Может он тебе не откажет в помощи или в совете по твоему самому сложному предмету и т.д.