Agvares
Мастер
(1412)
3 часа назад
Разбор влияния заместителей
Фенол (C₆H₅OH) – гидроксильная группа (-OH) является сильным +M (мезомерный донор), увеличивает электронную плотность кольца, особенно в орто- и пара-положениях. Это делает фенол наиболее активным.
Толуол (C₆H₅CH₃) – метильная группа (-CH₃) обладает +I (индуктивный донорный эффект), слегка увеличивает электронную плотность кольца, но слабее, чем -OH. Поэтому толуол активнее бензола.
Бензол (C₆H₆) – эталон, не имеет заместителей, его реакционная способность принимается за среднюю.
Нитробензол (C₆H₅NO₂) – нитрогруппа (-NO₂) обладает -M и -I эффектами (мезомерный и индуктивный акцептор), снижает электронную плотность, особенно в орто- и пара-положениях, делая кольцо малоактивным.
Сульфобензол (C₆H₅SO₃H) – сульфогруппа (-SO₃H) также имеет -M и -I эффекты, но слабее, чем у -NO₂, поэтому активность выше, чем у нитробензола, но ниже, чем у бензола.
Расположение по увеличению активности:
Нитробензол < Сульфобензол < Бензол < Толуол < Фенол.