Как сделать так, чтобы телеграм бот отправлял картинки вместе с сообщениями?

Можно воспользоваться методом ctx.replyWithPhoto. В нем первым параметром указывается ссылка на картинку (или file path, file ID или ReadStream), а вторым — объект с дополнительными параметрами, например, с подпись..

Пример кода:

 bot.command('здесь команда', (ctx) => { 
  ctx.replyWithPhoto('https:// example.com/your-image.jpg', { caption: 'здесь текст' }); 
});