Что подойдёт под серый пиджак в большую клетку

Тюрьма...
Чем мельче клеточка, тем строже режим...

Нет вводных куда ты собираешься в нем ходить. Если мы говорим о чем-т не очень формальном - то я бы посоветовал какие то яркие кашемировые водолзаки с высоким горлом (желтый, зеленый, фиолетовый), классические темно-синие джинсы со средней талией и хорошую пару бордовых/коричневых лаковых туфлей. Это будет выглядеть уместно практически в любой ситуации. При этом ты не сольешься с серой массой