Запускайте программу из командной строки (не двойным щелчком), чтобы видеть результат. Насчет отсутствия символьной таблицы — это потому что программа собрана без отладочной информации. Если вам нужна отладка в TD, используйте ключ /zi при компиляции:
tasm /zi program.asm
tlink /v program.obj
.model small
.stack 100h
.code
start: mov ax, DGROUP
mov ds, ax
mov dx, offset message
mov ah, 9
int 21h
mov ax, 4C00h
int 21h
.data
message db "Hello, World!", 0Dh, 0Ah, '$'
end start