как преодолеть стеснительность?

сказать себе что скромность не коримит ...как и стеснение тоже ))

Наглость второе счастье.
Если быть стенительным в своем кругу, а где-нибудь в магазине понаглеть, то это понравиться и станет обычным делом

Для этого перестань думать о том, как тебя оценивают окружающие люди.

Практиковаться! Разговаривать с незнакомыми людьми на улице, например (о всякой ерунде) С начало будет трудно, но потом стеснительность сама пройдёт. Ещё можно завести побольше разных друзей, тоже помогает.

Не ставь перед собой такой супер-пупер-сверхзадачи. Просто будь собой и общайся. За тобой потянутся.