Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанол-2

Щавелевая кислота (HOOC-COOH) является простейшей дикарбоновой кислотой, и ее химические свойства во многом определяются наличием двух карбоксильных групп (-COOH).

Общие свойства, характерные для карбоновых кислот:

Диссоциация в воде: Щавелевая кислота, как и другие карбоновые кислоты, диссоциирует в воде с образованием ионов гидроксония (H3O+) и анионов. Из-за наличия двух карбоксильных групп, диссоциация происходит ступенчато:

HOOC-COOH + H2O ⇌ HOOC-COO⁻ + H3O⁺ HOOC-COO⁻ + H2O ⇌ ⁻OOC-COO⁻ + H3O⁺

Щавелевая кислота является более сильной кислотой, чем одноосновные карбоновые кислоты, из-за влияния электроноакцепторной карбоксильной группы на другую.

Реакции нейтрализации: Щавелевая кислота реагирует с основаниями (щелочами, оксидами и карбонатами металлов) с образованием солей. Например:

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O (образование оксалата натрия) HOOC-COOH + CaO → CaC2O4 + H2O (образование оксалата кальция)

Реакции этерификации: Щавелевая кислота реагирует со спиртами в присутствии катализатора (обычно серной кислоты) с образованием сложных эфиров. Реакция является обратимой (этерификация/гидролиз).

Реакции ацилирования: Щавелевая кислота может реагировать с аммиаком и аминами, образуя амиды.

Образование ангидридов: При нагревании щавелевая кислота разлагается, а не образует ангидрид, как другие дикарбоновые кислоты с более длинной цепью.

Специфические свойства, обусловленные наличием двух карбоксильных групп и близостью их расположения:

Декарбоксилирование при нагревании: При нагревании выше 150°C щавелевая кислота разлагается с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

HOOC-COOH → HCOOH + CO2

Образование хелатных комплексов: Щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) могут образовывать хелатные комплексы с ионами металлов.

Восстановительные свойства: Щавелевая кислота и ее соли могут быть окислены сильными окислителями, такими как перманганат калия (KMnO4), что используется в титриметрическом анализе.

5HOOC-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Реакция образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанол-2 (изопропилового спирта):

Щавелевая кислота может образовывать диэфиры, когда обе карбоксильные группы этерифицируются. Возможна также этерификация только одной группы с образованием моноэфира. Реакцию проводят в присутствии кислотного катализатора (обычно серной кислоты) и при нагревании для смещения равновесия в сторону образования эфира.

Образование ди-изопропилового эфира щавелевой кислоты:

HOOC-COOH + 2 (CH3)2CHOH → (CH3)2CHOOC-COO-CH(CH3)2 + 2H2O (над стрелкой указать H2SO4, t°)

Образование моно-изопропилового эфира щавелевой кислоты:

HOOC-COOH + (CH3)2CHOH → HOOC-COO-CH(CH3)2 + H2O (над стрелкой указать H2SO4, t°) Условия проведения реакции (для обоих вариантов):

Кислотный катализатор: Серная кислота (H2SO4) концентрированная или другая сильная кислота.
Температура: Нагревание (часто с использованием обратного холодильника для предотвращения потери реагентов).
Избыток спирта (пропанол-2): Использование избытка спирта помогает сместить равновесие в сторону образования эфира.
Удаление воды: Удаление воды, образующейся в ходе реакции, также способствует смещению равновесия вправо. Это можно сделать с использованием осушителей, азеотропной отгонкой с толуолом или другими методами.