Harry от Henry Харри и Garry oт Garret Гарри , это разные имена, с разным значением и происхождением?

Harry это Гарри (Купер), Henry это Генрих

Harry и Gary действительно имеют разное происхождение:

Harry: From Middle English herien, harien, from Old English herġian, from Proto-West Germanic *harjōn, from Proto-Germanic *harjōną, from *harjaz (“army”), from Proto-Indo-European *koryos, from *ker- (“army”).

Gary: Medieval short form of Germanic compound names beginning with gari (“spear”)/geri (“spear”), such as Gerard, Gerald, or Gerbert. Cognate with the Scottish and Irish Gaelic name Garaidh.

при этом Garry как будто бы является просто вариантом имени Gary (выглядит правдоподобно, хотя...)

а вот у Henry вообще происхождение совершенно иное (тоже германское, по совсем по другой "ветке", через франков):

From Middle English Henry, from Old French (and Anglo-Norman) Henri, from Frankish *Haimrik, from Proto-Germanic *Haimarīks. Cognate with German Heinrich, Dutch Hendrik, Estonian Hendrik, and Old Norse Heimríkr (Danish Henrik).

но вас, похоже, интересуют в очередной раз вопросы транслитерации, которые, как уже повторялось множество раз, регулируются в основном традицией.