Умный считающий себя тупым, или тупой считающий себя умным - кто тупее?

Одинаково правы.
Мы оцениваем себя на определенном уровне развития, соответственно своему опыту и потребностям в каждый момент времени.
Все зависит от того, с кем мы себя ассоциируем.
Умный, вероятно, с теми, кто умнее, глупый, с теми, кто глупее.. .
Вот только степень умственных способностей нельзя ни измерить, ни сравнить ни с кем, кроме как с собой.. .