Поместиться ли такой багаж на боковушку верхнюю полку в поезде

да, если пристегнуть

Не уверен, но думаю да

Лучше в багажный вагон отдать

Нет, не поместится. Высота боковой полки - где-то 35-40 см. Можно попробовать договориться с пассажирами напротив, но не факт, что они согласятся. Лучше сдать в багаж.