Помогите пожалуйста! Органическая химия

Реакция образования дипептида из метионина и аспарагина
1. Структуры аминокислот:
Метионин (Met, H₂N-CH(CH₂-CH₂-S-CH₃)-COOH)

Аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH).

Радикал: –CH₂-CH₂-S-CH₃.

Аспарагин (Asn, H₂N-CH(CH₂-CONH₂)-COOH)

Радикал: –CH₂-CONH₂ (амидная группа).

2. Механизм реакции:
Дипептид образуется в реакции конденсации с выделением воды. Связь между аминокислотами называется пептидной связью (–CO–NH–).

Шаги:

Активация карбоксильной группы (обычно в условиях реакции используется защита групп или катализаторы, но для упрощения рассмотрим общий случай).

Атака аминогруппы одной аминокислоты на карбоксильную группу другой:

Например, –NH₂ метионина реагирует с –COOH аспарагина.

Образование пептидной связи и выделение молекулы воды (H₂O).

3. Уравнение реакции:
Вариант 1: Мет-Асн (метионин + аспарагин)

H₂N-CH(CH₂-CH₂-S-CH₃)-COOH + H₂N-CH(CH₂-CONH₂)-COOH
→
H₂N-CH(CH₂-CH₂-S-CH₃)-CO-NH-CH(CH₂-CONH₂)-COOH + H₂O
Дипептид: Мет-Асн (Met-Asn)

Вариант 2: Асн-Мет (если аминогруппа аспарагина реагирует с карбоксильной группой метионина):

H₂N-CH(CH₂-CONH₂)-COOH + H₂N-CH(CH₂-CH₂-S-CH₃)-COOH
→
H₂N-CH(CH₂-CONH₂)-CO-NH-CH(CH₂-CH₂-S-CH₃)-COOH + H₂O
Дипептид: Асн-Мет (Asn-Met)

4. Особенности:
Реакция обратима (гидролиз дипептида разрывает пептидную связь).

Требуются условия:

Катализаторы (ферменты или кислоты/основания).

Иногда защитные группы для –NH₂ или –COOH (например, Cbz- или Boc-защита).

5. Визуализация структуры дипептида (Met-Asn):
O O

H₂N-CH-CH₂-CH₂-S-CH₃ ─ C-NH-CH-CH₂-CONH₂

Met Asn
Ответ:
В зависимости от порядка соединения образуется Met-Asn или Asn-Met. Реакция протекает с выделением воды и образованием пептидной связи (–CO–NH–).