перед написанием письма поменяй системную дату на требуемую. только работает это естественно только если пользуешься mail-клиентами. с веб интерфейса письмо отправится с текущей датой.
помоему никак но можеш покавыряться в настройках и поменять дату а еще можешь сказать тому кому должен был отправить то что мол отправил и не чего не знаешь дошло письмо или нет