Top.Mail.Ru
Ответы

Ацилирование. Органическая химия

Преподаватель попросил написать реакцию, где ацетанилид используется как ацилирующий агент, написать условия. Сказал, что реакция часто используется на практике. Я уже ничего не понимаю, помогите пожалуйста

По дате
По рейтингу
Аватар пользователя
Знаток
2нед

Насколько известно из стандартной органической химии, ацетанилид (CH3CONHC6H5
) очень редко выступает как ацилирующий агент (то есть донор ацильной группы) в "обычной практике".

Классическими ацилирующими агентами являются хлорангидриды или ангидриды кислот (например, ацетилхлорид или уксусный ангидрид).

Ацетанилид — это амид, и его амидная связь довольно стабильна для легкого переноса ацильной группы.

Вероятно, ваш преподаватель имел в виду реакцию получения ацетанилида, где он является продуктом ацилирования анилина.

Это очень распространенная реакция, часто используемая на практике для защиты аминогруппы или для синтеза производных.

Реакция получения ацетанилида:

C6​H5​NH2​ + (CH3​CO)2​O (нагревание​) → CH3​CONHC6​H5​ + CH3​COOH

Если преподаватель все же настаивал на том, что ацетанилид сам является ацилирующим агентом, это может относиться к очень специфическим и менее распространенным реакциям трансамидирования, требующим жестких условий или специальных катализаторов, что не характерно для "частой практики".