Первое упоминание «классического» пиратского флага связано с французским пиратом Emmanuelle Wynne в 1700 году, который использовал изображение черепа с пересеченными под ним костями с песочными часами на красном или черном фоне.
Примерно таким же был флаг пирата Henry Every, но череп на нем был обращен в профиль. Это означало, что хозяин данного флага больше не являлся наемным корсаром, а стал вольным пиратом. Аналогичные по смыслу эмблемы на черном или красном фоне вскоре стали появляться у многих пиратов, причем наиболее распространенной символикой стало изображение черепов, костей и скелетов как символов смерти.
Эти изображения должны были оказать дополнительное психологическое давление на противника, вызывать ощущение неминуемой смертельной опасности и бессмысленности сопротивления, к тому же на надгробных плитах того времени нередко присутствовали аналогичные знаки. Кроме того, использовались приметы неумолимо утекающего времени, силы, безумства и отваги.
Известное всем название «Веселый Роджер» (Jolly Roger) зафиксировано в письменных источниках того времени. Французское название каперского флага звучало как Jolie Rouge («веселый красный») , которое английскими пиратами было переосмыслено в «Веселого Роджера» . Возможно и другое объяснение.
В конце XVII века в Англии были приняты так называемые rouge laws - законы против бродяжничества. Поэтому Роджер мог означать «бродяга» , «нищий» или «попрошайка» . Голландских «морских гёзов» , сражавшихся за независимость Голландии в конце XVI века, называли sea beggars - «морские нищие» . Это название еще долгое время использовалось для обозначения каперов, действующих в районе Ла-Манша, в первую очередь возле порта Дюнкерк. Веселым Роджером стали называть любой каперский флаг, независимо от того, красный он был или черный. Позднее это же название перенесли и на пиратские флаги.
Первое упоминание о доработанном «Веселом Роджере» относится к 1700 году.
В этом году французский капер Эммануил Вюн поднял черный флаг, украшенный белым черепом, скрещенными костями и песочными часами. Возможно, Вюн не был первым, но свидетельств на этот счет не сохранилось.
Кроме того, новый флаг мог означать и переход Вюном от каперства к чистому пиратству. Очень быстро появилось еще несколько красных и черных флагов с дополнительными изображениями. Очень быстро подобного рода флаги стали прочно ассоциироваться с пиратами.
Ошибочно думать, что под понятием "Веселый Роджер" подразумевается один вид флага - Голова скелета с накрест лежащими костями. Нет! Флагов было много, и практически у каждого свой!..
Флаги пиратов <<<< 
Подробнее об истории этого флага.. .