Стоит ли ждать друга, пока он отсидит и выйдет из колонии?

нет, нет и нет /собственный опыт/. пока вы идете вперед, он стоит на месте и потом просто возникает непонимание. У вас другие интересы и т д

ну если это близкий друг, то стоит, а там как пойдет