Что означает "загадывать наперед"? И что толкает на такие "загадания"?

Хочешь рассмешить Бога, расскажи ему о своих планах.
Когда мы строим далекие заоблачные планы и начинаем их идеализировать, жизнь (мы сами) учит нас этого не делать, разрушая их. Чем меньше мы представляем жизнь без реализации идеи, тем меньше вероятности ее реализации. Это урок, волшебный пендель, говорящий человеку, что жить нужно здесь и сейчас, а не в будущем. Удовольствие нужно получать сейчас, а в будущее смотреть холодным взглядом.