Охрана кафе (ночного клуба и т. д.) тебует показать сумку. Правомерно ли это? И как себя вести в такой ситуации?

Ваше замечание об отсутствии в этой категории людей с юридическим образованием не совсем правильно. Всё дело в том, что тот, кто может дать квалифицированный ответ, редко отвечают на вопросы Учеников, тем более, тех, кто задаёт свои первые вопросы, так как «Ученики» очень часто не выбирают лучшие ответы на свои вопросы. Многие Ученики даже не знают и не догадываются о такой возможности, другие, получив ответ, который их вполне устроил, больше на проекте «Ответы» не появляются и квалифицированные ответы уходят на голосование, без всякой надежды на признание их лучшими. А проект – это игра со своими правилами, давая ответ, участник снижает свой КПД, а снижение КПД без надежды на выбор именно твоего ответа лучшим и сдерживает тех, кто может дать достойный ответ. Я всё же рискну и дам Вам ответ на интересующий Вас вопрос.
Охрана любого заведения имеет право лишь попросить Вас показать содержимое сумочки. ТРЕБОВАНИЕ показать содержимое сумочки является противозаконным. Досмотр является мерой обеспечения производства по делу об административном правонарушении (ст. 27.1 КоАП РФ) . Досмотр не может производиться просто так «из любопытства» . Для проведения досмотра всегда должна быть причина, о которой следует спросить представителя органа власти и которую вам должны назвать.
В соответствии с пунктом 2 статьи 27.7 КоАП РФ личный досмотр, досмотр вещей, находящихся при физическом лице может быть осуществлён лишь уполномоченным должностным лицом ведомственной охраны или вневедомственной охраны ПРИ ОРГАНАХ ВНУТРЕННИХ ДЕЛ.
Кроме того, в соответствии с пунктом 1 статьи 27.7, личный досмотр, досмотр вещей, находящихся при физическом лице, то есть обследование вещей, проводимое без нарушения их конструктивной целостности, осуществляются в случае необходимости в целях обнаружения орудий совершения либо предметов административного правонарушения. То есть досмотр может производиться лишь в случае подготовки или после совершения административного правонарушения, подтвержденного свидетельскими показаниями или видеоматериалами, подтверждающими совершение или подготовку к совершению административного правонарушения. При этом досмотр производится уже после задержания лица, подозреваемого в подготовке или уже совершившего правонарушение.
Более подробно можете об этом узнать, если почитаете указанные статьи, перейдя по этой ссылке:
http://www.consultant.ru/popular/koap/13_30.html#p7413
Надеюсь, что мне удалось ответить на Ваш вопрос. И не забудьте о том, что я написал в самом начале ответа по поводу выбора лучшего ответа.