как убедительно разговаривать сначальством?

Самое главное - это говорить аргументировано. Кроме того, никогда не навязывайте своего мнения. Лучше всего приготовьтесь заранее, подготовьте по обсуждаемой проблеме служебную записку в которой изложите четко суть проблемы, варианты ее решения (даже самые неожиданные и на ваш взгляд заранее неудачные) , привидите плюсы и минусы каждого варианта решения и, наконец, тот вариант, который больше всего нравится вам и почему. Говорить надо ровно, спокойно, если что-то не понятно, не боятся переспрашивать и уточнять, не перебивать. По ходу разговора делайте пометки, что бы не забыть все аспекты разговора и ...факты, факты и цифры. Только факты и цифры придадут убедительность вашим аргументам.