можно ли делать трюки даж высоко падпрыгивать на скейтборд в обычной обуви или нужна специальная именно?

не, нельзя. для катания на скейтборде нужна обувь с плоской подошвой с рисунком "елочка"
Обувь желательно должна быть замшевой (замша хорошо тянет доску)
обувь стоит дорого от 40 доларов.... но лучьше не покупай новую, жалко. со временем обувь стирается, стирается пятка если делаешь heel flip, стирается носок, если делаешь olle bkb kick flip и тд, Я сам скейтер. для катания обувь покупаю а секонд-хенде. не дорого, попадаются хорошие модели, например Duffs - катаюсь в них уже 1 год, они убитые, но держатся!!.. Хд... Хорошие фирмы скейтервкой обуви fallen, Duffs, Adio, Vans, Element, Airwalk и т. дю
Удачи!!!