А если начальник про жизнь Вашу интересуется, то что это?...

Может быть абсолютно все - смотря что за начальник. Может, хочет предложить хорошую должность и присматривается в комплексе. Может, хочет пригласить отдохнуть со всеми вытекающими последствиями. Может, хочет уволить (сократить) и прикидывает, умрете ли Вы с голоду или у вас есть кормилец.
Некоторые начальники интересуются этим, чтобы понять, не слишком ли Вы мало зарабатываете и можете ли прокормить семью. Но такие начальники почти вымерли.