В контакт можно загружать до 50 фото за раз. Но иногда загружаются не все, так как флеш-плеер "съедает" много памяти. В этом случае, нужно либо уменьшить кол-во загружаемых фотографий за подход, либо воспользоваться этим приложением:
[ссылка заблокирована по решению администрации проекта]. ru/app1824263
(пробел после точки убрать)