Можно ли настроить Outlook на работу с двумя серверами, например mail.ru и gmail.com?

легко добавить ящик кнопка есть

На любом почтовом сервере, создаёшь почтовый ящик, который будет являться у тебя ОСНОВНЫМ и который в дальнейшем будешь светить везде - при регистрации на сайтах, форумах и прочее.. .
Заводишь ещё кучу почтовых ящиков на различных почтовых серверах (можно даже и на этом же) и настраиваешь переадресацию с этих почтовых серверов на свой основной ящик.. .
Таким образом - все остальные твои почтовые ящики не светятся (меньшее спама приходит в таком случае) и ты их можешь использовать лишь для отправки сообщений ТОЛЬКО ДОВЕРЕННЫМ ЛИЦАМ.. .
В настройках Аутлука, указываешь только свой ОСНОВНОЙ почтовый ящик и работаешь через него - отправка почты через Аутлук в таком случае происходит тоже с этого адреса..