Как правильно: "Вы были на Кубе или в Кубе, на Украине или в Украине"?

на Кубе (потому что остров) , но в Украине. "на", в частности, характерно для использования с некоторыми географическими единицами, являющимися составляющими частями большего географического образования; привычка говорить "на Украине" - наследие времен СССР, частью которого являлась УССР, так что употребление "на" было вполне оправданно. Правильный пример актуального использования: на Полтавщине, на Закарпатье (регионы-части Украины).