Код Гиасс. Многие умирают, за одну из смертей даже хотелось придушить автора. Последняя серия - это вообще шок на ближайшую неделю.
Моя девушка - совершенное оружие. Про навзрыд - лучше и придумать нельзя.
Эльфийская Песнь - кровь и обнажёнка уходят на второй план от душещипательных эмоций.
Fruits Basket - о доброте. Слишком доброе, чтобы не быть печальным.
Mushishi - весьма своеобразное, местами очень грустное.
Nana - жизнь. Слишком жизненно, чтобы не расплакаться.
Naruto - длинное конечно, но чрезвычайно грустное, особенно если полюбятся персонажи. Я для себя прозвала Наруто сагой боли и одиночества.
Мне лично противны аниме типа "Могилы светлячков", о войне и страдающих детях в некрасивой рисовке, но они тоже грустные.
Вот список подобного. Также советую Angel Beats, Nabari no Ou, Chrno Crusade, Wolf's Rain.