Может ли юр лицо ООО выпускать облигации?

Может. Федеральный закон «Об обществах с ограниченной ответственностью» от 08.02.1998 № 14-ФЗ, статья 31 "Размещение обществом облигаций":
1. Общество вправе размещать облигации и иные эмиссионные ценные бумаги в порядке, установленном законодательством о ценных бумагах.
2. Выпуск облигаций обществом допускается после полной оплаты его уставного капитала.
Облигация должна иметь номинальную стоимость. Номинальная стоимость всех выпущенных обществом облигаций не должна превышать размер уставного капитала общества и (или) величину обеспечения, предоставленного обществу для этих целей третьими лицами. При отсутствии обеспечения, предоставленного третьими лицами, выпуск облигаций допускается не ранее третьего года существования общества и при условии надлежащего утверждения годовой бухгалтерской отчетности за два завершенных финансовых года. Указанные ограничения не применяются для выпусков облигаций с ипотечным покрытием и в иных случаях, установленных федеральными законами о ценных бумагах.