Меняется ли скорость предмета при свободном падении? (Например один падает с высоты 500м, а другой с 1000м)

"Свободное падение" означает, что кроме силы тяжести на тело больше ничего не действует.
Такой случай очень редко наблюдается (либо падение плотных тел с небольшой высоты, либо движение искусственных спутников) .
И ответ тривиален - раз постоянно действует ускорение свободного падения, то скорость тела меняется постоянно, в любой точке траектории.
Значит, скорость зависит от высоты.

В реальности на тело всегда действует воздух - выталкивающая (небольшая, но она есть) сила и сила сопротивления.
Поэтому скорость для маленьких тел (например, как капли дождя) очень быстро прекращает расти.
Потому что сила тяжести зависит от массы, т. е. от объёма тела, а сила сопротивления - от площади поверхности и от скорости движения.
Растёт скорость - растёт и сила сопротивления.
Когда сила сопротивления (которая тело тормозит) становится равной силе тяжести (которая тело ускоряет) , тело перестаёт набирать скорость.
Например, человек падает со скоростью не больше 50 м/с.

Примерно это можно прикинуть.
Сила давления набегающего потока воздуха F = СrV²S/2, а сила тяжести, как известно, F = mg.
Поэтому предельная скорость порядка V = √2mg/СrS ≈ 6√m/S.
Для человека массой 70 кг и площадью поверхности около 1 м² как раз и получаем V≈50 м/с.