Можно ли пересечь границу из России в Украину человеку освободившемуся из мест лишения свободы, гражданину России?

Можно

а почему нет?

Вы же искупили свою вину, перед родиной.

Если назначен испытательный срок после выхода на свободу, товопрос перечения государственной границы следует решать с курирующим данного гражданина сотрудника полиции.

если паспорт на руках - можно. по справке об освобождении - нельзя.