Можно ли сироте выходить замуж (жениться)?

Нет Катюшка, не потеряет он ни пенсию по потере кормильца ни стипендию. А если сирота выйдет замуж (женится) на сироте ещё и пособие получит в РУСЗН.

Федеральный закон "О трудовых пенсиях в Российской Федерации" от 17.12.2001 N 173-ФЗ

Статья 9. Условия назначения трудовой пенсии по случаю потери кормильца

1. Право на трудовую пенсию по случаю потери кормильца имеют нетрудоспособные члены семьи умершего кормильца, состоявшие на его иждивении (за исключением лиц, совершивших умышленное уголовно наказуемое деяние, повлекшее за собой смерть кормильца и установленное в судебном порядке) . Одному из родителей, супругу или другим членам семьи, указанным в подпункте 2 пункта 2 настоящей статьи, указанная пенсия назначается независимо от того, состояли они или нет на иждивении умершего кормильца. Семья безвестно отсутствующего кормильца приравнивается к семье умершего кормильца, если безвестное отсутствие кормильца удостоверено в установленном порядке.

(в ред. Федерального закона от 24.07.2009 N 213-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

2. Нетрудоспособными членами семьи умершего кормильца признаются:

1) дети, братья, сестры и внуки умершего кормильца, не достигшие возраста 18 лет, а также дети, братья, сестры и внуки умершего кормильца, обучающиеся по очной форме в образовательных учреждениях всех типов и видов независимо от их организационно-правовой формы, в том числе в иностранных образовательных учреждениях, расположенных за пределами территории Российской Федерации, если направление на обучение произведено в соответствии с международными договорами Российской Федерации, за исключением образовательных учреждений дополнительного образования, до окончания ими такого обучения, но не дольше чем до достижения ими возраста 23 лет или дети, братья, сестры и внуки умершего кормильца старше этого возраста, если они до достижения возраста 18 лет стали инвалидами. При этом братья, сестры и внуки умершего кормильца признаются нетрудоспособными членами семьи при условии, что они не имеют трудоспособных родителей;

(в ред. Федерального закона от 24.07.2009 N 213-ФЗ)

(см. текст в предыдущей редакции)

Как Вы видите, ни слова, о том что сирота потеряет пенсию по случаю кормильца при вступлении в законный брак не сказано)) )
Также и в Законе об Образовании нет таких слов что при вступлении в брак сирота теряет стипендию (это абсурд) .
В ФЗ "О дополнительных гарантиях детям-сиротам и детям, оставшимся без попечения родителей" также нет таких слов, зато если сирота поступил до 23 лет в учебное заведение по очной форме он имеет дополнительные права связанные с образованием не до 23 лет, а до конца обучения.
Читайте аннотацию и закон, вот ссылочка: http : // base . garant.ru / 10135206 / Пробелы нужно убрать