Тут по сути важнее не то, на какие вопросы ты должен знать ответы, а то, что ты можешь предложить этому самому руководителю. Ему может быть пофиг какую ты будешь использовать версию mysql или css, главное что бы его утраивала твоя идея.
Я посоветовал бы обратиться к профессионалам http://brovikoff.ru, создание сайта - это не только дизайн. А насчет сайта для руководителя - непонятно - ты ему хочешь личную страничку сделать или же что-то другое?