как в пэинте выделить запись, сделанную ручкой и залить её цветом окружающего фона?

Попробуй использовать
Paint.NET — бесплатный растровый графический редактор рисунков и фотографий для Windows, разработанный на платформе .NET Framework. Paint.NET является отличной заменой редактору графических изображений, входящему в состав стандартных программ операционных систем Windows.

http://paintnet.ru/download/

И есть инструмент Волшебная палочка.