правомерно ли заставить работника покупать просроченный товар за 50%?

нет

Они у вас что подневольные???? В России существует свобода выбора контрагента, поэтому обязать кого-то заключить конкретный договор купли-продажи на конкретных условиях нельзя.

Конечно! Если работник женщина, с детьми, без мужа и в предпенсионном возрасте и Вы знаете что она больше ни где другую работу не найдет.. . То можно заставить и по 100% покупать! Интересные, Вы, уважаемая, вопросы задаете.

Машенька! возьми этот товар и сходи в отдел потребителей, больше не захотят заставлять, да ещё и моральный ущерб заплатят!