В каких случаях "не знаком" пишется слитно, а в каких раздельно

Всё зависит от контекста.
Вот что пишет по этому поводу Розенталь.

2. Пишутся слитно с не прилагательные, которые в сочетании с не приобретают противоположное значение; обычно такие слова можно заменить синонимами без не. Например: небольшой (ср. : маленький) , неженатый (ср. : холостой) , ненастоящий (ср. : ложный, притворный) .

Примечание. Не всегда удается подобрать подобный синоним, но утвердительный оттенок значения, содержащийся в прилагательном, служит основанием для слитного написания, например: Кто-то нездешний в часовне на камне сидит (Жуковский) ; У Гервига была какая-то немужская изнеженность (Герцен) ; Юные шалости его.. . определялись недетской вдумчивостью (Леонов) .

3. Пишутся раздельно с не прилагательные, если имеется или подразумевается противопоставление, например: проблема не простая, а сложная; отношения не враждебные, свет не резкий, молоко не кислое, мясо не свежее, взгляд не добрый, задание не срочное; не многие присутствующие поддержали докладчика (мыслится: ...а отдельные) .

4. Различается противопоставление, выраженное союзом а, и противопоставление, выраженное союзом но. При первом один из двух противоположных друг другу признаков отрицается, а другой утверждается, например: река не глубокая, а мелкая; при втором нет противоположных друг другу понятий, они вполне совместимы, т. е. предмету одновременно приписываются два признака без отрицания одного из них, например: река неглубокая, но холодная. В первом случае не
пишется отдельно, во втором - слитно.

Примечание. В зависимости от смысла не с краткими прилагательными, как и с полными, пишется то слитно, то раздельно; ср. : наша семья небогата (примерно то же, что бедна) - наша семья не богата (т. е. среднего достатка) ; эта девушка некрасива (утверждается отрицательный признак) - эта девушка не красива (отрицается положительный признак) , адрес неизвестен (утверждается «неизвестность» ) - адрес не известен (отрицается «известность») . Ср. также: Невелика беда. – Не велика, казалось бы, эта дистанция для стайеров.
Чаще встречается раздельное написание в парах: не нужен – ненужен, не прав – неправ, не согласен – несогласен, не способен – неспособен (обычно в этих случаях больше чувствуется отрицание положительного признака, чем утверждение отрицательного).

Правильно
Не знакомы – раздельно пишем краткое прилагательное с частицей «не», если есть противопоставление (не знакомы, а дружны), если рядом есть слова «вовсе, отнюдь, далеко» (вовсе не знакомы). Наличие местоимения или наречия с «ни» также предполагает раздельное написание.
С соседями мы не знакомы, а очень дружны.
С новым директором мы вовсе не знакомы.
С вами мы нисколько не знакомы.

Незнакомы – правильный вариант написания краткого прилагательного при утверждении отрицательного признака. В этом случае слово можно заменить синонимом (незнакомы – чужие). Пишем слитно, если слово в сочетании с «не» приобретает противоположное значение; если рядом есть слова «очень, весьма, крайне».
С нашим лечащим врачом мы еще незнакомы.
С таким способом решения примеров мы незнакомы.
Мы совершенно незнакомы с таким вариантом лечения.

Источник: kak-pravilno.net

Я с ним не знаком.
и
Вот он - таинственный незнакомец.

да