Можно одновременно учиться в колледже очно и в ВУЗе на заочном?

А почему бы и нет? ) только зачем)

На заочном отделении дважды в год есть сессии, там нужно сидеть на лекциях, сдавать экзамены. КАк собираетесь совмещать?

Я знаю случай, когда учились в колледже на заочном, а в ВУЗе на очном.

Можно. Только где-то придется учиться платно. Классическое заочное не совсем подходит, т. к. там 2 раза в год сессия 3 недели в будние дни. Вы же не будете прогуливать колледж целый месяц? Надо выбирать заочное, где занятия по субботам или воскресеньям, или очно-заочное- 2-3 раза в неделю по вечерам. Можно ещё учиться дистанционно без посещения занятий.