можно ли отправлять деньги в обычном конверте вместе с письмом? если нет, то почему?

Деньги пропадут и Вы никому ничего не докажете. Поскольку нарушили правило.

Отправляя стандартное письмо в обычном конверте (опустив его в синий ящик Почты России) следует помнить, что в случае пропажи письма, ответственность за это почта нести не будет. Стоит сказать, что вероятность потери письма в процессе сортировки в почтовых отделениях и сортировочных центрах и во время транспортировки практически нулевая. Однако в случае неправильного заполнения адреса или индекса адресата вероятность того, что письмо затеряется, существенно выше. Поскольку письма часто теряются вне зоны ответственности почтового ведомства (например, в почтовом ящике в подъезде получателя) , почта претензии не принимает. Для гарантированной доставки корреспонденции существуют регистрируемые отправления: заказные и ценные письма. Стоимость их доставки выше, но каждому отправлению присваивается уникальный номер, который указывается в выдаваемой отправителю квитанции, по которому можно отследить прохождение письма по маршруту доставки. Это, согласитесь, очень удобно и, самое главное, надежно.
Простыми письмами называются почтовые отправления, принимаемые без выдачи отправителям квитанций, и доставляемые адресатам без расписки. К таким отправлениям можно отнести частную переписку, поздравительные открытки, различного рода извещения и т. д. Стандартное письмо должно весить не больше 20 г (столько весят 6 фотокарточек 10х15). Если письмо окажется тяжелее, то его вернут отправителю, который должен будет оплатить каждые 20 г лишнего веса. Если обратный адрес не указан — письмо в любом случае отправляется адресату, но тот получит его только в случае доплаты за лишний вес. Для простых писем предусмотрены стандартные конверты: 114 х 162 мм и 110 х 220 мм. Толщина конверта — не более 5 мм. Согласно правилам, в конверте не должно быть ни денег, ни пластиковых карточек, ни ценных документов. Допускается пересылка нескольких фотокарточек.